Основним об'єктом досліджень нашої наукової групи в хімії гетероциклів є ізоіндоли та їх похідні. Ізоіндоли - цікаві та відносно недостатньо вивчені гетероцикли. Їхні методи синтезу та властивості залежать від багатьох чинників. Ізоіндоли, прості та конденсовані, дуже привабливі для вивчення нових ефектів при вивченні реакційної здатності в реакціях циклоприєднання, реакціях Міхаеля, нових перегруповань трициклічного 7-азабензонорборену, що утворюються з ізоіндолів та малеїнімідних похідних. Для деяких ізоіндолів цікаво грати на їх таутомерних перетвореннях, в тому числі тих, що включають прототропію, відмінну від відомої класичної ізоіндоло-ізоіндолінової таутомерії. Найбільш незвичним є синтез та властивості ціанінових барвників на основі конденсованих азолізоіндолів. Труднощі в інтерпретації ряду результатів вимагатимуть агломерації спектральних властивостей. (УФ, ІЧ, ЯМР, 2D-спектри та рентгеноструктурний аналіз).
Три типи перегрупувань в реакціях [4+2]-циклоприєднання конденсованих ізоіндолів.
Вивчення похідних ізоіндолу та їх хімічних властивостей є важливою областю гетероциклічної хімії з довгою історією досліджень. Насправді найпростіша реакція [4+2]-циклоприєднання була вивчена для простого ізоіндолу, що призвело до виявлення критеріїв ідентифікації екзо- та ендоадкуктів. У ході новаторського дослідження було сформульовано гіпотезу електронної структури ізоіндолу, і можливість практичного використання похідних ізоіндолу обговорювалася в наших численних роботах. Реакція [4+2]-циклоприєднання була методично вивчена в нашій науковій групі за останні кілька десятиліть. Серед інших результатів ми виявили три нові перегрупування, кожне з яких є унікальним методом синтезу перегрупованих аддуктів Міхаеля-Дільса-Альдера (проміжного 7-аза-бензонорборнену) першого, другого та третього типу. Напрям перегрупування залежить від електронної структури конденсованих ізоіндолів.
Механізм перегрупування в реакціях [4+2]-циклоприєднання неконденсованих ізоіндолів, що переважно перебувають в ізоіндоліновій таутомерній формі.
На основі спектральних досліджень 1-аміноізоіндолу ми спостерігали переважання іоіндолінового таутомера в розчині. Незважаючи на цей факт, але, беручи до уваги принцип Куртіна-Гаммета, ми вперше провели дослідження реакції Дільса-Альдера на 1-аміноізоіндолі як типовому представнику простих ізоіндолів у ізоіндоліновій формі. Ми вивчили взаємодію 1-аміноізоіндолу з похідними малеїнімідів та продемонстрували, що продукти перегруповуються до аддуктів складу 1:2. Ми запропонували механізм перегрупування, на основі виявлення та ідентифікації проміжних продуктів Дільса-Альдера, що містять як ендо, так і екзо-аддукти.
Азидо-тетразол таутомерія.
Вперше запропоновано наявність азидотетразолевої таутомерії в серії тетразало[5,1-а]ізоіндолів, використовуючи квантово-хімічні розрахунки [R.M. Claramunt, J. Elguero, A. Fruchier, M.J. Nye, Afinidad, 1977, 34, 350, 545-551.]. Пізніше розглянута можливість існування такої таутомерії в тетразолоізоіндолах, і ми встановили можливість розкриття тетразольного кільця у ацильних похідних з виділенням вільного азоту за певних умов.
Цианінові барвники - похідні тетразолоізоіндолу та триазолізоиндолу
Цианінові барвники вже давно широко використовуються практично. Інтерес до цього класу сполук нещодавно різко зростав. Це пов'язано з виникненням нових нетрадиційних цианінових барвників. Нові можливості застосування вимагають ретельного вивчення електронної структури та факторів, які можуть впливати на неї. Цианінові барвники - похідні тетразолоізоіндолу і триазолізоиндолу (R = Alk, Ar, Het), які ми синтезували, мали незвичайно високі логарифми екстинції.
